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＃問題1：你覺得你身處的行業，是你真心想做的嗎？
二十歲時，可能對職涯方向還不確定，只為求「先求有再求好」，以先獲得工作經驗作為目的，多方嘗試不同領域已便找到真正適合自己的方向。在奔三前，已經擁有幾年工作經驗的你，可得認真去正視這個問題，你現在的這個行業別，是否是你長期想要發展的領域，如果是那就恭喜你，已經找到人生長期的發展標的；如果不是，則就該審慎思考，並開始為未來轉職做好準備了！
＃問題2：你現在的工作是正為五斗米折腰？還是充滿熱忱？
有些工作，是追求一份安穩溫飽，工作內容上能負荷但沒什麼挑戰也非首選，一切以經濟福利為導向；另一種工作，則是為了自我實現、為了理想而奮鬥，或許薪資不如預期，但每天都做得很有拼勁。
而不管你是前者或是後者，都沒有所謂對錯。當年輕正盛二十幾歲的你，選擇了前者時，得先捫心自問十年、二十年後，你是否會後悔沒有曾奮力一搏「做自己真正想做的工作」？如果你的答案是：「可能會有遺憾！」則你應該正視這個念頭，趁年輕勇於嘗試並為自己人生負起責任，才不會到三十過後，再來悔恨當初的自己不夠勇敢這件事。
＃問題3：你的短、中、長期職涯規劃是什麼？
近年新興科技深深牽動大環境職涯變化，許多往年看似穩定的「鐵飯碗」，未來可能都變成夕陽產業，所以不管你現在幾歲，都要隨時懷抱「職涯危機意識」，擬定短、中、長期的職涯規劃，所謂短期就是近一兩年的期許，中期則為五至十年的方向，長期則是延伸至退休規劃等，並需每年不定時修正調整，才能確保不被時代的洪流給淘汰。
＃問題4：你想像十年後的人生與工作形態是否吻合？是你嚮往的嗎？
延續上一題，你有了短中長期的規劃。在瞬息萬變的職場中，你所希望的工作型態，不一定都能全面符合期待；現在喜歡的工作，也不一定能迎合你未來的人生進程。所以你得提前設想一下，你未來與伴侶可能有結婚生子的規劃，而目前的工作未來可能有「長期外派」問題，這也可能要一併考慮進去評估，才能實際吻合你的人生規劃。
＃問題5：面前的工作，升遷、福利、退休管道是否暢通？
如果目前的工作一切順風順水，也準備將目前的這份工作，當作自己的長期發展、一路做到退休的長期飯碗。這時候，你得認真去評估一下這間公司的升遷、考核、紅利⋯⋯等各項福利條件，甚至連此公司是否具備未來長期發展性，以及是否有符合你長期的願景也要考量進。確認此份工作、產業能讓你順利一路做到退休，才不會因遇到不可預期的職涯動盪，而影響了你長期生涯規劃大事。
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