逃亡
吉原是一個長方形的區域，被上方設有忍返89的黑柵欄包圍，欄外有一條被稱為「齒黑溝」的溝渠，環繞整個吉原。由於這條齒黑溝已經被填平了，因此現在來到吉原遺址，即台東區千束四丁目一帶附近，也很難看出當時曾經存在溝渠的邊界。這條溝渠將面積廣大的吉原團團包圍，使吉原成為只能由一個地方出入的封閉區域，而這個地方就是大門。
如先前所述，大門的右手邊有一個被稱為四郎兵衛會所的小屋。官府派來的番人常駐於此，負責盤查試圖走出大門的女子。若女子不能出示切手，番人便不允許她通過大門。為了防範遊女喬裝成女藝人或見習觀光客，藉機逃出大門，番人時刻警戒著試圖走出大門的女子。話題回到遊女身上。遊女之所以成為遊女，並非是自己的自由意志。她們大多在年幼時期，就被父母賣進繁華街（賣身）。因此，許多遊女等不到年季期滿，就迫不及待地想逃離吉原。
想要逃跑的遊女多如過江之鯽。她們可能厭倦了遊女的生活，或是有了喜歡的男客人，想跟對方在一起等等，這些都是造成她們年季未滿就想逃跑的原因。然而，要從大門逃脫不是一件容易的事。因此，她們會想出各式各樣的手段。圖85畫中的這位遊女，她打算架梯子翻過柵欄、鋪木板橫越齒黑溝，然後再搭駕籠，迅速逃離吉原。
可以看出她有計畫並準備得相當周到。當然，戲作中的插圖經常以誇飾的手法描繪，但仍然得以一窺遊女逃亡的可能樣貌。只是，逃亡幾乎都以失敗坐收。遊女只靠一己之力，不可能順利逃出吉原，因此無論如何都需要男人的協助。從圖85裡也能看出，光是接住翻過柵欄的遊女，就需要兩個男人協助。
如此一來，遊女若要逃亡，就不得不把自己的熟客牽扯進來。而遣手婆每天的日常工作，就是監視遊女和客人的動態，因此她通常很快就會發現不對勁之處。當她察覺「○○客人怪怪的耶」時，妓樓就會立刻派出追兵。只要知道熟客大概都是哪些人，他們會去的地方也八九不離十了。
而且，當時的移動手段只有徒步和搭乘駕籠這兩種，再加上江戶時代是一個根據身分、職業來決定髮型和衣著的社會，遊女的衣著行頭可謂相當顯眼。只要發現行蹤，追上遊女並非難事。如圖86一般，妓樓會用最快的速度組成一支搜索隊，隊內聚集了來自各家妓樓的年輕小廝。對這些追擊遊女的年輕人來說，這項工作彷如狩獵一般。結果，就如圖87所示，不用花多少時間，逃亡中的男女就會立刻被追捕到案；企圖逃亡的遊女則會被處以苛刻嚴厲的體罰。
不過，因為對妓樓來說，遊女畢竟還是一項重要的商品，所以即使再怎麼體罰，遊女不僅不會有殺身之禍，也不會受太嚴重的傷。針對逃跑過的遊女，鞍替是最普通的懲罰方式。所謂鞍替，就是把曾經試圖逃亡的遊女轉賣給其他妓樓的意思。鞍替地點大多是吉原內河岸見世的低級妓樓，有時也可能被賣到內藤新宿的女郎屋。
根據《天明紀聞寬政紀聞》一書的記載：
有一位俸祿四千五百石的旗本武士藤枝外記，他沉迷於大菱屋的花魁琴浦，卻發現已有另一位富裕的町人即將為她贖身。由於外記的財富不敵町人，於是他試圖將琴浦偷偷帶出吉原。然而，很快地事跡敗露，兩人被追兵追上。外記在絕望之下，便刺死琴浦，然後自殺。事件當時，正值天明五年（一七八五）八月。當年，外記二十八歲，琴浦則僅有十九歲。事件後，藤枝家被剝奪了武士的頭銜。外記當時是用什麼樣的方式幫琴浦逃出吉原，至今仍無定論。無論如何，這份史料證明了逃離吉原雖然困難，卻也不是完全不可能的任務。
本文節錄自《吉原花街裏圖解：花魁、遊女、極樂夜，江戶遊廓風流史》
